Бензол и его производные
Получение производных бензола
В промышленности ароматические углеводороды получают из нефти или из каменного угля, при сухой перегонке которого наряду со смолой и коксом образуется газ, в 1 м3 которого содержится около 30 г бензола. Каменноугольная смола тоже содержит производные бензола.
Другим способом крупнотоннажного синтеза производных бензола является дегидрирование циклоалканов и дегидроциклизация алканов.
В разработке этой технологии основной вклад сделан русскими химиками – Р. Молдавским, Н. Зелинским, Б. Казанским.
Ацетилены превращаются в производные бензола в процессе тримеризации при повышенной температуре в присутствии качестве катализатора активированного угля.
Лабораторные методы синтеза бензоидных углеводородов чаще всего сводятся к трансформации имеющихся заместителей.
Так, ароматические углеводороды синтезируют восстановлением кетонов по Клемменсену или по Кижнеру-Вольфу. Первая реакция заключается в нагревании карбонильного соединения с амальгамированным цинком в кислой среде, вторая – в щелочном расщеплении соответствующего гидразона. Необходимые для этого ароматические кетоны могут быть получены посредством реакции ацилирования, например, по Фриделю-Крафтсу, действием на арен хлорангидрида карбоновой кислоты в присутствии кислот Льюиса (см. главу Свойства аренов).
Декарбоксилирование аренкарбоновых кислот позволяет удалить заместитель из ароматического ядра, превращая соединение в углеводород.
Эта реакция протекает в присутствии оксидов металлов при нагревании и облегчается, если в молекуле имеются электроноакцепторные заместители, например, нитрогруппы.
Замещенные бензойные кислоты являются доступными соединениями. Их можно синтезировать различными способами, например, окислением алкилбензолов.
Гомологи бензола могут быть получены из бензола прямым алкилированием по Фриделю-Крафтсу. Недостаток этой реакции состоит в том, что она, во-первых, зачастую не останавливается на стадии моноалкилирования, а во-вторых, не позволяет получить алкилбензолы с линейной боковой цепью (см. главу Свойства аренов).
Используют так же реакцию Вюрца-Фиттига
|
|
||
|
|
|
|
