Хиноны
Получение хинонов
Большинство способов получения хинонов основаны на реакциях окисления. Исходными веществами в синтезе хинонов служат моно- и двухатомные фенолы, аминофенолы, ароматические моно- и диамины, полиядерные арены.
Окисление фенолов и ароматических аминов
Фенол, анилин и их гомологи окисляются солью Фреми или бихроматом калия до пара-бензохинонов. Например, 1,4-толухинон получают окислением орто-крезола или орто-толуидина.
Окисление двухатомных фенолов с орто- или пара-расположением гидроксильных групп приводит к орто- или пара-хинонам. Окисление гидрохинона и пирокатехина – самый распространенный способ получения орто- и пара-бензохинонов.
Окисление 1,2- и 1,4-аминофенолов дает орто- или пара-хиноны. Так, окисление 1-амино-нафтола-2 хлоридом железа (III) в кислой среде приводит к 1,2-нафтохинону.
Окисление полиядерных аренов
Окислением нафталина, антрахинона и фенантрена получают соответственно 1,4-нафтохинон, 9,10-антрахинон и 9,10-фенантрохинон.
Нитрозирование фенола
Нитрозирование фенола азотистой кислотой приводит к образованию монооксима пара-бензохинона, который гидролизуется в кислой среде до самого пара-бензохинона.
Получение антрахинона
9,10-Антрахинон можно получить путем азосочетания антрона-9 с 5-диазоурацилом с последующим гидролизом монооксима антрахинона, который получается в результате таутомерного превращения продукта азосочетания.
Одним из применяемых в практике способов синтеза антрахинона служит реакция ацилирования по Фриделю-Крафтсу бензола фталевым ангидридом.
|
|
||
|
|
|
|
