Теоретические представления в органической химии

Теоретические представления в органической химии

Атом химического элемента обладают определенными свойствами. Для изучения строения молекул необходимо знать электронные характеристики атома.

Потенциал ионизации – минимальное количество энергии, необходимое для отрыва от атома одного внешнего электрона. Это свойство атома характеризует легкость, с которой катион образуется из нейтрального атома. Так, например, для превращения атома водорода в протон нужно затратить 1316 кДж/моль, перевод атома углерода в карбокатион требует 1090 кДж/моль.

Сродство к электрону – это количество энергии, которая выделяется тогда, когда атом приобретает электрон, т.е. превращается анион.

Электроотрицательность характеризует способность атома удерживать электроны, особенно внешние. Чем больше электроотрицательность, тем сильнее притяжение между атомом и его внешними электронами. Электроотрицательность описывается по предложению Поллинга безразмерной величиной. Согласно шкале электроотрицательностей Поллинга самым электроотрицательным элементом является фтор и его электроотрицательность выражается числом 4.

Ниже приводятся величины электроотрицательностей некоторых элементов:

Атом	Электроотрицательность	Атом	Электроотрицательность
K	0.8	C (sp)	3.1
Na	0.9	J	2.6
Li	1.0	S	2.6
Mg	1.2	Br	2.8
Si	1.8	Cl	3.0
H	2.1	N	3.0
P	2.1	O	3.5
C (sp³)	2.5	F	4.0
C (sp²)	2.8

Электроотрицательность в органической химии имеет большое значение для характеристики химических связей и электронных эффектов в молекуле. Принято считать, что при разнице электроотрицательностей меньшей 1.7 связь более, чем на 50% ковалентная, если больше 1.7 – более, чем на 50% ионная.

Химической связью называется совокупность сил, связывающих атомы или молекулы друг с другом в новые устойчивые структуры. Возникновение химических связей происходит самопроизвольно. Если бы это было не так, то в природе не существовало бы сложных молекул. Самопроизвольность процесса образования связи обусловлена тем, что при этом происходит уменьшение энергии системы. Количество выделяющейся энергии равно количеству энергии, необходимой для разрыва связи.

Энергия связи – это энергия, выделяющаяся в процессе образования связи и характеризующая прочность этой связи (кДж/моль).

Связь	Энергия, кДж/моль	Связь	Энергия, кДж/моль
C-H	414	O-H	460
C-C	339	N-H	389
C=C	611	N-N	163
CºC	833	C-Cl	326
C-O	360	C-Br	272
C=O	749	C-J	238
C-N	305	O-O	146
C=N	594	-H…O= (водородная)	-21
C≡N	887	-H…N≡ (водородная)	-8
O=O	498