Циклоалканы

    Содержание главы: 
  1. Номенклатура циклоалканов.
  2. Получение циклоалканов.
  3. Строение и свойства циклоалканов.

Молекулы органических соединений по строению углеродного скелета различают на соединения с открытой цепью и циклические. Циклы могут состоять только из атомов углерода (они называются карбоциклами) либо могут включать в себя также атомы других элементов (гетероциклы). По природе ковалентных связей между атомами – звеньями кольца циклические соединения бывают предельными, непредельными и ароматическими.

Кольцо циклоалканов построено из sp3-гибридных атомов углерода. Для образования названия циклоалканов необходимо к названию соответствующего предельного углеводорода добавить приставку "цикло". Наименьшее количество атомов, способное образовать кольцо, равно трем и поэтому наименьшим циклоалканом является циклопропан, за ним следует циклобутан, затем циклопентан и т.д. Общая брутто-формула этих соединений, как и у алкенов, CnH2n.

Положения заместителей указывают, нумеруя атомы цикла, причем атому с наиболее старшим заместителем присваивается номер 1. В дизамещенных циклоалканах заместители могут располагаться по одну (цис-) или по разные стороны плоскости кольца (транс-).

Молекулы циклоалканов могут состоять из двух и более циклов. Бициклические углеводороды следует различать по способу соединения (аннелирования) циклов. Если два цикла имеют лишь один общий атом углерода, соединения называют спироциклическими. Названия таких бициклов образуют, добавляя приставку "спиро" к названию соответствующему гомолога алкана. После приставки в квадратных скобках указывают две цифры, обозначающие число атомов углерода, расположенных по каждую сторону от узлового С-атома. Нумерацию атомов начинают с меньшего цикла, последним номером обозначают узловой атом.

В другом способе аннелирования циклы имеют два общих атома углерода. Их называют мостиковыми циклоалканами. Названия таких соединений начинается с определения количества циклов приставками бицикло-, трицикло-, затем указывают три цифры, обозначающие число углеродных атомов каждого мостика, связанного с узловыми атомами. В конце пишется название соответствующего алкана. Атомы нумеруют, начиная с одного узлового и передвигаясь по большему (главному) циклу к другому узловому С-атому. Иногда указывают дополнительные координаты мостика (см., например, систематическон название адамантана).

 

В начало страницы

Предыдущая глава

Следующая глава

Упражнения к теме "Циклоалканы"

Тесты для самопроверки