Предмет органической химии

Содержание главы: 
1. Предмет органической химии.
2. Краткий исторический обзор развития органической химии.
3. Первые теоретические воззрения.
4. Теория строения А. М. Бутлерова.
5. Способы изображения органических молекул, пространственные модели.
6. Типы углеродного скелета.
7. Изомерия, гомология, изология.
8. Классы органических соединений.
9. Основы номенклатуры в органической химии.

Основы номенклатуры в органической химии

На первых этапах развития химии вновь открытым соединениям присваивались, как правило, тривиальные названия, чаще связанные с источником получения, чем со структурой. Такие названия прочно укоренились и до сих пор являются общепринятыми: муравьиная кислота, уксусный альдегид, ацетон, хлороформ и т. д. В химии природных соединений это часто практикуется и в наши дни. Однако количество новых соединений росло очень быстро, и возникла необходимость связывать названия со строением вещества. В связи с этим появились рациональные названия: метилэтилкетон, диметиламин, триметилуксусная кислота, триметилкарбинол и т. п. В этих случаях, как правило, соединение рассматривают как замещенное теми или иными радикалами простейшее соединение данного ряда.

Однако для более сложных систем рациональная номенклатура была непригодна, и потребовалось создание научной номенклатуры, в которой название соединения и его структура Должны были однозначно соответствовать друг другу. Международный союз чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC) разработал и предложил (1957, 1965) в качестве официальной научной номенклатуры номенклатуру ИЮПАК.

В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп (гидроксил, карбоксил, аминогруппа и т. д.). Начало нумерации цепи определяет наиболее старшая функциональная группа, или, если таковой нет (например, в молекулах алканов), цепь нумеруют таким образом, чтобы сумма номеров атомов, при которых стоят заместители, была наименьшей. Порядок старшинства основных функций следующий:

СООН > SO₃H > CN > СНО > СО > ОН > NH₂ > NO₂ > Hal

Главная функция обозначается в названии суффиксом: гидроксильная группа -ол; альдегидная -аль; кетонная -он и т. д., остальные – префиксами. Например:

Общая схема построения названия имеет вид:
 

 
Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства:
 

Функциональные группы, обозначаемые только префиксами: