Амины
Конденсация с карбонильными соединениями
Первичные амины реагируют с карбонильными соединениями, образуя имины или, в случае ароматических аминов – основания Шиффа. Вторичные амины с карбонильными соединениями образуют енамины.
Синтез сульфониламидов
Первичные и вторичные амины реагируют с сульфонилхлоридами с образованием сульфониламидов.
Эта реакция широко используется в фармацевтической промышленности, поскольку многие сульфониламиды обладают антибактериальной активностью (сульфаниламидные антибиотики). Например, сульфаметоксазол входит в состав широко используемого комбинированного антибиотика «Бисептол».
Реакция с азотистой кислотой – качественная реакция на первичные, вторичные и третичные, алифатические и ароматические амины.
Неустойчивая азотистая кислота генерируется непосредственно в процессе реакции из нитрита натрия и сильной минеральной кислоты (серной, соляной). В кислой среде она дает ион нитрозония, который и является нитрозирующим агентом.
Первичные амины
Первичные алифатические амины при нитрозировании превращаются в крайне неустойчивые соли алкилдиазония, которые отщепляют молекулу азота, превращаясь в карбокатионы. Последние стабилизируются несколькими способами: 1) за счет взаимодействия с водой, давая спирты; 2) реагируя с другими нуклеофилами, например, с галогенид анионами, если реакция проводится в присутствии галогенводородных кислот; 3) за счет отщепления протона. Поэтому в результате реакции обычно образуется смесь нескольких соединений.
Первичные ароматические амины при действии азотной кислоты превращаются в соли диазония (см. Соли диазония).
Вторичные амины
Вторичные алифатические и ароматические амины нитрозируются с образованием N-нитрозоаминов. Ароматические N-нитрозоамины при действии минеральных кислот перегруппировываются в п-нитрозо-N-алкилариламины. Примечательно, что перегруппировка протекает исключительно по пара-положению бензольного кольца.
Третичные амины
Третичные алифатические амины при нитрозировании образуют крайне неустойчивые N-нитрозоаммонийные соли. Ароматические третичные амины подвергаются электрофильному нитрозированию по пара-положению бензольного кольца.
|
|
||
|
|
|
|
