Амины

    Содержание главы: 
  1. Амины. Номенклатура, изомерия, классификация.
  2. Получение аминов.
  3. Строение аминов.
  4. Свойства аминов. Кислотность и основность аминов. Нуклеофильность аминов. Алкилирование, арилирование и ацилирование.
  5. Конденсация с карбонильными соединениями. Реакция с азотистой кислотой.
  6. Превращения углеводородного радикала. Реакции ароматического кольца в ариламинах.

Номенклатура, изомерия, классификация

Аминами называются производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены органическими радикалами. Радикалы могут быть алифатическими (насыщенными или ненасыщенными), карбоциклическими, ароматическими или гетероциклическими. В зависимости от числа органических радикалов у атома азота амины делятся на первичные – RNH2, вторичные – R2NH и третичные – R3N. При этом не имеет значения, какие органические радикалы (первичные, вторичные или третичные) выступают в роли заместителя – в первичных, вторичных и третичных аминах могут присутствовать как первичные, так и вторичные и третичные алкильные радикалы. Существуют также четвертичные соли аммония R4N+X- – производные иона аммония, у которого все валентности атома азота заняты органическими заместителями.

Для обозначения аминов используют три вида номенклатуры – тривиальную (например, анилин, толуидин и др.), заместительную (метиламин, триметиламин и т.д.) и номенклатуру ИЮПАК (1-аминогексан). Для обозначения простейших аминов наиболее часто применяют заместительную номенклатуру, согласно которой названия аминов строятся путем перечисления углеводородных радикалов в алфавитном порядке с добавлением окончания амин. В более сложных случаях используют номенклатуру ИЮПАК, в которой амины рассматривают как производные углеводородов с префиксом амино-.

В классе аминов существуют следующие виды изомерии: изомерия углеводородного скелета (например, 1-аминобутан и 1-амино-2-метилпропан), положения аминогруппы (например, 1- и 2-аминобутаны), для полизамещенных ароматических аминов – изомерия взаимного расположения заместителей (например, орто-, мета- и пара-толуидины) и изомерия первичных, вторичных и третичных аминов (например, н-пропиламин, метилэтиламин и триметиламин).

 

В начало страницы

Предыдущая глава

Следующая глава

Упражнения к теме "Амины"

Тесты для самопроверки