Фенолы
Соединения, в которых гидроксильная группа непосредственно связана с ароматическим кольцом, называются фенолами. В отличие от них, ароматические соединения, в которых гидроксильная группа находится в алкильном радикале, относятся к классу ароматических спиртов. Ниже приведены примеры ароматических спиртов и фенолов.
В зависимости от количества колец различают собственно фенолы, нафтолы (гидроксинафталины), антролы (гидроксиантрацены), фенантролы (гидроксифенантрены). По числу гидроксигрупп фенолы делят на одно-, двух-, трехатомные. Например,
Названия фенолов, если в молекуле отсутствуют более старшие группы, образуют от слова «фенол» с названиями заместителей и указанием их расположения. Нумерация цикла начинается с атома углерода, связанного с гидроксильной группой. При наличии в молекуле фенола старшей группы (сульфо-, карбокси- и др.) цикл нумеруют, начиная с С-атома, при котором стоит эта группа, и гидроксил в названии обозначается приставкой «окси». Многие производные фенолов имеют тривиальные названия, которые сохраняются и в систематической номенклатуре.
Нахождение в природе и использование
В свободном состоянии фенолы редко встречаются в природных объектах. Так, фенол присутствует в листьях и шишках сосны, гидрохинон – в листьях и семенах груши, тимол выделяют из травы тимиана обыкновенного. Гораздо большее значение имеют производные фенолов. Так, фрагменты фенола встречаются в биофлавоноидах (кверцетин), аминокислотах (тирозин), витаминах (α-токоферол).
Основная часть производимого в мире фенола используется для получения феноло-формальдегидных смол. Кроме того, фенолы и их производные находят применение в производстве ПАВ, сельском хозяйстве (пестициды), медицине. Например, ниже приведены некоторые лекарственные средства, содержащие фенольные фрагменты:
|
|
||
|
|
|
|
