Аминокислоты

Аминокислотами называют гетерофункциональные соединения, содержащие одновременно аминогруппу и карбоксильную группы в составе одной молекулы. Классифицируют аминокислоты, основываясь на типе углеводородного радикала, на ароматические и алифатические, последние, в свою очередь, подразделяются на α-, β-, γ-, δ- и ω-аминокислоты, химические свойства которых ощутимо различаются.

Представители алифатических аминокислот

Наибольшее значение в химии имеют α-аминокислоты, в основном потому, что они являются мономерами белков – их можно назвать основой жизни. В состав важнейших α-аминокислот входят не только алифатические, но и ароматические и гетероароматические радикалы. Номенклатура аминокислот подразумевает использование названия соответствующей карбоновой кислоты в качестве основы, положение заместителей обозначают цифрами, начиная от карбонильного углерода (IUPAC), либо буквами греческого алфавита, начиная от соседнего атома углерода (рациональная). Широко используются и тривиальные названия. Тривиальные названия обычно связаны с источниками выделения аминокислот. Например, серин выделен из шелка (serieus (лат.) – шелковистый), тирозин – из сыра (tyros (греч.) – сыр). Для удобства написания полипептидных молекул используют сокращенные обозначения аминокислотных остатков.

Общее число встречающихся в природе α-аминокислот достигает 180, из них 20 постоянно присутствуют во всех белковых молекулах. Растения и некоторые микроорганизмы синтезируют все необходимые им аминокислоты. В животном организме некоторые аминокислоты синтезируются, некоторые – нет и должны поступать извне. Такие аминокислоты называют незаменимыми. К незаменимым относятся – валин, лизин, фенилалалнин, лейцин, треонин, триптофан, изолейцин, метионин.

R	Тривиальное название	Сокращенное обозначение аминокислотного остатка
Алифатические
Н-	Глицин	Gly
СН₃-	Аланин	Ala
(СН₃)₂СН-	Валин*	Val
(СН₃)₂СНСН₂-	Лейцин*	Leu
	Изолейцин*	Ile
Содержащие ОН группу
НОСН₂-	Серин	Ser
	Треонин*	Thr
Содержащие СООН группу
НООССН₂-	Аспарагиновая кислота	Asp
НООССН₂СН₂-	Глутаминовая кислота	Glu
Содержащие СОNH₂ группу
	Аспарагин	Asn
	Глутамин	Gln
Содержащие NH₂ группу
H₂N(CH₂)₃CH₂-	Лизин*	Lys
	Аргинин	Arg
Содержащие S
HSCH₂-	Цистеин	Cys
СH₃SСН₂CH₂-	Метионин*	Met
Содержащие арил
С₆Н₅СН₂-	Фенилаланин*	Phe
	Тирозин	Tyr
Содержащие гетарил
	Триптофан*	Trp
	Гистидин	His
(полная формула)	Пролин	Pro

Аминокислотные остатки H₂N-CHR-CO- называют, добавляя к корню слова окончание –ил. Например, H₂N-CH₂-CO- глицил; H₂N-CH(С₆Н₅)-CO- фенилаланил; H₂N-CH(ОН)-CO- серил.

Аминокислоты с более удаленным расположением функциональных групп называют, добавляя к названию соответствующей кислоты приставку амино-, положение аминогруппы указывают цифрой или буквой греческого алфавита.

Ароматические аминокислоты различаются взаимным расположением функциональных групп в бензольном кольце.

Аминокислоты находят широкое применение, как в синтетической, так и в аналитической химии. В качестве примера использования аминокислот в аналитической химии приведем этилендиаминтетрауксусную кислоту (трилон Б), которая, являясь сильным комплексообразователем, применяется для анализа неорганических солей. Другое применение трилона Б – снижение жесткости воды.

Различные аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных препаратов. Сюда относятся собственно глицин, γ-аминомасляная кислота (аминалон) – препараты, нормализующие нервные процессы, эфиры п-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин) – применяют для местного наркоза, п-аминосалициловая кислота (ПАСК) – противотуберкулезный препарат и многие другие.

На основе ароматических аминокислот синтезируют диазокрасители, из антраниловой кислоты получают кубовый краситель индиго, из капролактама (циклического внутримолекулярного амида ε-аминокапроновой кислоты) – синтетическое волокно капрон, сложные эфиры антраниловой кислоты имеют приятный запах и используются в парфюмерии.